savršeno se uklopivši u gradske zidine s kojima je predstavljao obranu grada. Zbog svog izuzetno osjetljivog strateškog položaja kojega su Dominikanci izabrali za svoj dom, gradnja ovog kompleksa, započeta 1228. godine, bezrezervno je podržana od dubrovačke vlasti. Elementi različitih stilova, romanike, baroka, gotike i renesanse ovdje se isprepliću u savršenom skladu i harmoniji. Sama crkva je jedan od najreprezentativnijih gotičkih prostora istočnog Jadrana. Kada mu je, u XV. st. prigrađena sakristija, kapitularna dvorana i trijemovi klaustra, samostanski kompleks poprima svoj konačni oblik. Iznimno lijepe trijemove klaustra gradili su domaći graditelji Utišenović, Grubačević, Radmanović i drugi, prema nacrtima firentinskog majstora Massa di Bartolomea.
Raskošno ukrašeno dvorište idealna je prirodna pozornica za poeziju koju su Dubrovčani i njihovi gosti mogli posebno doživjeti za jednoga recitala Shakespeareovih stihova koje je, naslonjen na kamenu bunarsku krunu, govorio Michael York.
Svoj pečat u izgradnji sakristije samostana ostavio je poznati dubrovački graditelj Paskoje Miličević, pa mu je u znak zahvalnosti upisano ime na zid crkve, u kojoj je uz mnoge druge zaslužne Dubrovčane, i pokopan.
Dominikanski samostan čuva i posebno dragocjena slikarska ostvarenja dubrovačke slikarske škole XV. i XVI. stoljeća. Fascinira Poliptih Lovre Dobričevića, Triptih Mihajla Hamzića, djela Nikole Božidarevića, pogled privlači oltarska pala Čudo sv. Dominika koju je početkom XX. stoljeća izradio Vlaho Bukovac, veliki slikar iz Cavtata. Uz Bukovčeve, tu su i radovi suvremenog dubrovačkog slikara Iva Dulčića.
Veliko slikano raspelo mletačkog slikara Paola Veneziana iz XIV. stoljeća te oltarna pala sv. Magdalene koju je izradio Tizian sa svojim pomoćnicima 1550. godine, djela su stranih majstora koja svojom ljepotom oduzimaju dah.
Bogata knjižnica s više od 220 inkunabula, lijepo ukrašenih rukopisa i dokumenata predstavlja također jednu od posebnih vrijednosti ovog čudesnog arhitektonsko-umjetničkog sklopa koji se u svojoj punoj ljepoti može najbolje sagledati s gradskih zidina.